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Chimica organica I (CTF)

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CHIMICA ORGANICA I

Prof. Silvana Alfei Contatto Curriculum

 

Informazioni aggiuntive

  • Codice*: 60822
  • Corso di Studio*: CTF
  • Anno di corso*: Secondo
  • Semestre*: Primo semestre
  • Docente incaricato*: Silvana Alfei
  • Obiettivi formativi*:

    Il corso ha l’obiettivo di fornire strumenti logici e sistemici, curandone l’apprendimento, per consentire a tutti gli interessati di raggiungere una buona conoscenza di struttura, caratteristiche fisiche, reattività, azione meccanicistica, sintesi dei principali gruppi funzionali della chimica organica quale base per tutti gli studi futuri del settore e i loro approfondimenti teorici e applicativi.

  • Contenuti*:

    Organizzazione spaziale delle molecole organiche.Il carbonio.Isomeria strutturale, ottica e conformazionale.Proiezioni di Fischer.Miscele racemiche.Proiezioni di Newman.Alcani:alogenazioni radicaliche e preparazioni.Idrocarburi aliciclici:stabilità dei cicloalcani.Preparazioni di ciclopropani.Alcheni:il doppio legame etilenico.Isomeria geometrica.Reagenti elettrofili e nucleofili.Reazioni:idrogenazione catalitica;addizione di HX,X2,HClO,HBrO,H2SO4,H2O.Regola di Markovnikov e carbocationi.Isomerizzazione di olefine.Ossimercuriazione-demercuriazione.Idroborazione-ossidazione.Addizione anti-Markovnikov di HBr.Alogenazione allilica.Ossidazioni.Scissioni ossidative.Preparazioni.Alchini:il triplo legame acetilenico.Acidità dell’idrogeno acetilenico;formazione di derivati metallici.Reazioni:riduzioni ad alcani e ad alcheni cis o trans;addizione di X2, HX, H2O.Preparazioni.Polieni isolati,coniugati,accumulati.I cumuleni.Risonanza nei dieni coniugati.Addizione elettrofila ai dieni coniugati.Idrocarburi aromatici.Il benzene:reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.Influenza orientante dei sostituenti.Effetto mesomerico e induttivo,Classificazione dei sostituenti.Gli areni:preparazioni e reazioni.Alogenuri alchilici:reazioni SN2,SN1,E2,E1.Reazioni con metalli.Riduzione ad alcani.Preparazioni.Alogenuri vinilici:reazioni di addizione elettrofila,deidroalogenazione,reazione con magnesio;inerzia verso le sostituzioni.Preparazioni.Alogenuri arilici:reazioni di sostituzione nucleofila aromatica (addizione-eliminazione,eliminazione-addizione);reazione con magnesio e litio alchili.Preparazioni.Alcoli:legami a idrogeno.Proprietà acido-basie.Formazione di Sali e eteri.Reazioni:ossidazione,disidratazione,trasformazione in alogenuri alchilici.Eliminazioni e sostituzioni.Preparazioni.Fenoli:proprietà acido-base.Formazione di eteri.Reazioni di Kolbe e Raimer-Tiemann.Preparazioni.Eteri:scissione acide.Proprietà basiche.Sali di trialchilossonio.Sintesi di Williamson.Preparazioni.Epossidi:addizione di acqua catalizzata, di HX,alcoli,ammoniaca,ammine,HCN,Grignard,idruri metallici.Preparazioni:ossidazione di olefine,deidroalogenazione di aloidrine.Composti organometallici:reattività.Preparazioni di organometalli di litio,magnesio,zinco,cadmio.Grignard:reazioni con acidi,acqua,ossigeno,alogeni,anidride carbonica,composti carbonilici,esteri,cloruri acilici,epossidi,ammidi disostituite,nitrili.Reazioni secondarie.Cadmio-organici e litio dialchilcuprati:reazioni.Reformatsky.Aldeidi e chetoni:il legame carbonio-ossigeno.Reazioni:riduzione catalitica;riduzione di Clemmensen.Ossidazione di aldeidi.Addizione nucleofila al carbonile.Amminazione riduttiva;riduzione di Wolff-Kishner;reazione di Cannizzaro.Acidità degli idrogeni in alfa al carbonile.Enolizzazione.Carbanioni-enolanioni.Alfa alogenazione catalizzata.Reazione aloformica.Condensazione aldolica.Reazione di Wittig.Preparazioni.Ossidazione di Oppenauer e riduzione di Meerwein-Pondorf-Oppenauer-Verley.Carbeni.Acidi carbossilici:acidità;formazione di sali.Riduzione con litio alluminio idruro.Formazione di alogenuri acilici.Hell-Volhard-Zelinsky.Derivati acilici.La funzione acilica.Sostituzione nucleofila acilica.Esterificazione di Fischer.Reazioni con Grignard e litio alluminio idruro.Alogenuri acilici e carbossilati,composti cadmio-organici e litio dialchilcuprati.Riduzioni di alogenuri acilici.Condensazione di Claisen. Sintesi nitrilica,sintesi malonica.Sintesi acetoacetica.Nitrili:addizione catalizzata di acqua e di alcoli,riduzione ad immine e ad ammine,Reazioni coi Grignard.Acidità degli idrogeni in alfa al CN.Alchilazione dell’acetonitrile.Preparazioni di nitrili.Ammine:stereochimica dell’azoto,proprietà acido-base.Reazioni con:metalli alcalini,Grignard,alogenuri acilici,anidridi,alogenuri alchilici,composti carbonilici,acido nitroso.Preparazioni di ammine:sintesi di Gabriel,degradazione di Hofmann,Curtius,Schmidt.Metilazione di Eschweiler-Clarke.Sali di diazonio:struttura e stabilità.Reazioni di sostituzione dell’azoto con -Cl, -Br,-CN,-I,-F,-OH,-H e di copulazione.Diazometano:struttura.Reazioni con:acidi inorganici,carbossilici,composti a idrogeno mobile,cloruri acilici.Reazione di Arndt-Eistert.Preparazione.Aminoacidi:struttura,nomenclatura,legame peptidico.

     

  • Testi consigliati:

     

    John McMurry,   CHIMICA ORAGNICA , Ed.       Piccin

     

    Paula Yurkains Bruice, CHIMICA ORGANICA, Ed.     EdiSES

     

    Botta et all, CHIMICA ORGANICA, Ed. Edi-Ermes

     

    Solomons Fryhle, CHIMICA ORGANICA, Ed.  Zanichelli

     

    Brown, CHIMICA ORGANICA , Ed.    EdiSES

     

    Fessenden & Fessenden, CHIMICA ORGANICA, Ed. Piccin

     

    M.V. D’Auria, O.T. Scafati, A. Zampella, GUIDA RAGIONATA allo SVOGIMENTO di ESERCIZI di CHIMICA ORGANICA, Ed.       Loghia

     

     

  • Modalità d'esame:

    L’esame consiste di due parti che si svolgono nella stessa giornata: la prima parte prevede una prova scritta composta da 5 quesiti sui temi svolti a lezione (durata 60 minuti); la seconda parte consiste di una prova orale che partendo dalla discussione dell’elaborato consegnato dallo studente intende acquisire un quadro più’ ampio e completo della preparazione del candidato (durata 40 minuti circa).

     

Letto 60478 volte Ultima modifica il Giovedì, 30 Ottobre 2014 15:39