Chimica organica II

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Informazioni aggiuntive

  • Codice*: 68028
  • CFU: 8
  • Corso di Studio*: CTF
  • Anno di corso*: Secondo
  • Semestre*: Secondo semestre
  • Docente incaricato*: Prof. L. Banfi, Prof. G. Petrillo, Prof. R. Riva
  • Obiettivi formativi*:

     

    Approfondimento della reattività di molecole organiche tramite lo studio di composti difunzionali. Ampliamento delle reazioni di formazione del legame carbonio-carbonio con particolare attenzione alla costruzione di sistemi ciclici. Introduzione alle sostanze organiche naturali ed eterocicliche.

  • Contenuti*:

     

    1) APPROFONDIMENTO DELLA CHIMICA ORGANICA DEI COMPOSTI FUNZIONALI E BIFUNZIONALI (22 ore, Prof. Banfi)

    Dieni: approfondimento delle loro preparazioni e reattività; reazioni di Diels-Alder; reazioni di metatesi. Sistemi biarilici: stereochimica; le reazioni di Ullmann e di Suzuki; la trasposizione benzidinica; reattività generale. Idrocarburi aromatici condensati: struttura e reattività. Sistemi carbonilici e carbossilici insaturi: struttura e reattività; preparazioni via ioni enolato e mediante reazioni di Wittig o similari; reazioni di addizione elettrofila e nucleofila 1,2- e 1,4- a sistemi α,β-insaturi; reazioni di riduzione. Stereochimica, nomenclatura ed equilibri conformazionali dei sistemi policiclici fusi e a ponte. Dioli: approfondimento delle loro preparazioni e reattività; demolizioni ossidative. Composti idrossicarbonilici, dicarbonilici, idrossicarbossilici, chetocarbossilici e dicarbossilici: preparazioni e reattività; i principali metodi di formazione di nuovi legami C-C. Reazioni delle enammine.

    2) COMPOSTI ETEROCICLICI (21 ore, Prof. Petrillo)

    Classificazione e Nomenclatura dei composti eterociclici. Eterocicli aromatici elettronricchi: caratteristiche generali, sintesi e reattività di pirrolo, furano, tiofene e relativi derivati benzocondensati. Eterocicli aromatici elettronpoveri: caratteristiche generali, sintesi e reattività di piridina, chinolina e isochinolina, pirimidina, pirazina, piridazina. Eterocicli pentaatomici aromatici con due eteroatomi: caratteristiche generali, sintesi e reattività di imidazolo, ossazolo, isossazolo. Eterocicli saturi tensionati: struttura, sintesi e reattività di ossirani, aziridine, ossetani e azetidine.

    3) BIOMOLECOLE (21 ore, Prof. Riva)

    Lipidi: trigliceridi, fosfolipidi, cere; saponi e tensioattivi. Monosaccaridi: famiglie stereochimiche; formule di Fischer e di Haworth; la mutarotazione; conformazioni piranosiche; effetto anomerico; formazione di glicosidi; sintesi chimica ed enzimatica di glicosidi; reazioni in ambiente basico e acido, ossidazioni e riduzioni; formazione dell’osazone; sintesi di Kiliani-Fischer; degradazioni di Ruff e di Wohl. Disaccaridi: strutture di maltosio, cellobiosio, saccarosio e lattosio. Oligosaccaridi: glicoconiugati, glicolipidi, glicoproteine. Polisaccaridi: struttura e proprietà dei principali polisaccaridi. α-Amminoacidi: nomenclatura, struttura e classificazione; proprietà acido-base; il punto isoelettrico; sintesi di α-amminoacidi da α-alogenoacidi, da esteri acilamminomalonici e secondo Strecker; risoluzione di α-amminoacidi; analisi degli amminoacidi, reazione con ninidrina. Peptidi: struttura primaria, secondaria, terziaria e e quaternaria; determinazione della struttura primaria; sintesi chimica in fase omogenea e in fase solida. Terpeni. Nucleosidi, nucleotidi ed acidi nucleici. Polifenoli e chinoni. Reazioni radicaliche: processi di autoossidazione e di polimerizzazione; reazioni di electron-transfer biologiche.

  • Testi consigliati:

     

    Chimica Organica AA. VV. a cura di B. Botta Edi-Ermes 2011 (p. 1174)

    Chimica Organica di Marc Loudon, EdiSES 2010 (p. 1374)

    Chimica Organica di McMurry, Piccin 2012 (p. 1262)

    Chimica dei Composti Eterociclici di D. Sica, F. Zollo - EdiSES (l'ultima edizione)

    Chimica degli Eterocicli di G. Broggini, G. Zecchi – vol. 1 LaScientifica (l'ultima edizione)

  • Modalità d'esame:

     

    Ci sarà uno scritto che sarà seguito subito dopo da un esame orale che prevederà una domanda per ciascuna delle tre parti. Solo chi supererà lo scritto sarà ammesso all'orale. L'orale dovrà essere sostenuto obbligatoriamente nella stessa sessione dello scritto. Il voto finale dell'esame terrà conto sia del risultato della prova scritta che della prova orale.

Letto 37362 volte Ultima modifica il Venerdì, 06 Maggio 2016 09:24

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