Sintesi dei Farmaci

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  • Codice*: 80479
  • Corso di Studio*: CTF
  • Anno di corso*: Quinto
  • Semestre*: Secondo semestre
  • Docente incaricato*: Prof. Mario Di Braccio
  • Obiettivi formativi*:

    Apprendimento delle tecniche di base per la sintesi di composti organici d'interesse farmaceutico. Acquisizione della capacità di eseguire sintesi organiche e di trattare convenientemente la miscela finale di reazione al fine di isolare e purificare i prodotti (solidi o liquidi) attraverso le comuni procedure di laboratorio (estrazione con solventi, cromatografia su colonna, cristallizzazione, distillazione).

  • Contenuti*:

    Lezioni teoriche: Informazione sulle esercitazioni e sulla stesura delle relazioni.

    Norme di sicurezza in laboratorio. Quaderno di laboratorio.

    Consultazione banche dati online: Scifinder e Reaxys.

    Vetreria e principali apparecchiature usate. Tecniche di lavorazione delle miscele di reazione e purificazione dei prodotti (estrazione con solventi, cromatografia su colonna, cristallizzazione, distillazione).

    Descrizione della sintesi di salicilato di metile, aspirina e paracetamolo

    Preparazione solventi anidri: metanolo anidro, etere anidro. Agenti essiccanti.

    Metodi di esterificazione. Acilazione delle ammine aromatiche.

    Descrizione della sintesi della benzocaina. Vari metodi di riduzione di composti organici.

    Descrizione della sintesi del 2-.fenilmalonato quale intermedio per la sintesi del Luminal

    Composti organo metallici. Reattivi di Grignard; preparazioni e reazioni.

    Vari tipi di catalizzatori usati nelle sintesi organiche. Composti 1,3-dicarbonilici.

    Descrizione della sintesi del benzidrolo quale intermedio per la sintesi della difenidramina.

    Reazioni multicomponente: reazione di Mannich, reazione di Biginelli, reazioni di Hantzsch per la sintesi dei pirroli pentasostituiti e delle diidro-piridine pentasostituite, reazione di Passerini, reazioni di Ugi a 4 componenti. Moderne sintesi organiche. Catalizzatori al palladio. Reazioni di “cross-coupling”: reazione di Stille, reazioni di Suzuki.

    Descrizione della sintesi del clobazam. Descrizione della sintesi dell’alprazolam.

    Esercitazioni di laboratorio: Sintesi salicilato di metile, aspirina, paracetamolo, benzocaina. Sintesi di Claisen per la preparazione del 2-fenilmalonato. Sintesi di Grignard per la preparazione del benzidrolo.

    Sintesi del demetilclobazam. Sintesi dell'alprazolam.

  • Modalità d'esame:

    L' apprendimento, le capacità comunicative e la capacità di giudizio dei candidati saranno valutati con una prova orale inerente le sintesi di farmaci eseguite nelle esercitazioni di laboratorio e gli argomenti teorici trattati a lezione.

Letto 50759 volte Ultima modifica il Giovedì, 03 Novembre 2016 09:30