Informazioni aggiuntive

• Codice*: 80479
• Corso di Studio*: CTF
• Anno di corso*: Quinto
• Semestre*: Secondo semestre
• Docente incaricato*: Prof. Mario Di Braccio
• Obiettivi formativi*:

  Apprendimento delle tecniche di base per la sintesi di composti organici d'interesse farmaceutico. Acquisizione della capacità di eseguire sintesi organiche e di trattare convenientemente la miscela finale di reazione al fine di isolare e purificare i prodotti (solidi o liquidi) attraverso le comuni procedure di laboratorio (estrazione con solventi, cromatografia su colonna, cristallizzazione, distillazione).

• Contenuti*:

  Lezioni teoriche: Informazione sulle esercitazioni e sulla stesura delle relazioni.

  Norme di sicurezza in laboratorio. Quaderno di laboratorio.

  Consultazione banche dati online: Scifinder e Reaxys.

  Vetreria e principali apparecchiature usate. Tecniche di lavorazione delle miscele di reazione e purificazione dei prodotti (estrazione con solventi, cromatografia su colonna, cristallizzazione, distillazione).

  Descrizione della sintesi di salicilato di metile, aspirina e paracetamolo

  Preparazione solventi anidri: metanolo anidro, etere anidro. Agenti essiccanti.

  Metodi di esterificazione. Acilazione delle ammine aromatiche.

  Descrizione della sintesi della benzocaina. Vari metodi di riduzione di composti organici.

  Descrizione della sintesi del 2-.fenilmalonato quale intermedio per la sintesi del Luminal

  Composti organo metallici. Reattivi di Grignard; preparazioni e reazioni.

  Vari tipi di catalizzatori usati nelle sintesi organiche. Composti 1,3-dicarbonilici.

  Descrizione della sintesi del benzidrolo quale intermedio per la sintesi della difenidramina.

  Reazioni multicomponente: reazione di Mannich, reazione di Biginelli, reazioni di Hantzsch per la sintesi dei pirroli pentasostituiti e delle diidro-piridine pentasostituite, reazione di Passerini, reazioni di Ugi a 4 componenti. Moderne sintesi organiche. Catalizzatori al palladio. Reazioni di “cross-coupling”: reazione di Stille, reazioni di Suzuki.

  Descrizione della sintesi del clobazam. Descrizione della sintesi dell’alprazolam.

  Esercitazioni di laboratorio: Sintesi salicilato di metile, aspirina, paracetamolo, benzocaina. Sintesi di Claisen per la preparazione del 2-fenilmalonato. Sintesi di Grignard per la preparazione del benzidrolo.

  Sintesi del demetilclobazam. Sintesi dell'alprazolam.

• Modalità d'esame:

  L' apprendimento, le capacità comunicative e la capacità di giudizio dei candidati saranno valutati con una prova orale inerente le sintesi di farmaci eseguite nelle esercitazioni di laboratorio e gli argomenti teorici trattati a lezione.